SÍNTESE E CARACTERIZAÇÃO DE NOVOS PROTÓTIPOS DE FÁRMACOS ANTITUMORAIS DERIVADOS DE SAIS DE ALILDITIOCARBIMATOS DE TETRAFENILFOSFÔNIO
síntese orgânica, química medicinal, ditiocarbimato, aduto de Morita-Baylis-Hillman
Os adutos de Morita-Baylis-Hillman (MBH) são intermediários densamente funcionalizados, obtidos por meio da reação entre compostos carbonílicos e alquenos ativados por grupos retiradores de elétrons, sob catálise de aminas ou fosfinas terciárias. Essa transformação proporciona estruturas com grupos funcionais em proximidade, favorecendo sua aplicação na síntese de moléculas estruturalmente complexas. Além de seu interesse sintético, esses adutos têm demonstrado diversas propriedades farmacológicas, com destaque para atividades antitumorais. Ditiocarbimatos, são espécies diânionicas estruturalmente análogas aos monoânions ditiocarbamatos, diferenciando-se principalmente pela presença de uma ligação C=N no lugar da tradicional ligação C=S. Essa modificação estrutural resulta em maior nucleofilicidade, tornando os ditiocarbimatos reagentes versáteis em reações de substituição nucleofílica e na formação de complexos metálicos estáveis. Apesar da ampla exploração dos ditiocarbamatos, os ditiocarbimatos ainda permanecem pouco estudados, apresentando potencial significativo para desenvolvimento de novas aplicações. O aduto de MBH foi obtido através da reação de 2,6-diclorobenzaldeído com acrilonitrila utilizando DABCO como catalisador. Com o produto dessa reação realizou-se uma nova reação com anidrido acético na presença de 4- dimetilaminopiridina (DMAP) resultando no respectivo acetato de Morita-Baylis- Hillman. A reação do 2-[acetoxi(2,6-diclorofenil)metil]acrilonitrila com os ditiocarbimatos e cloreto de tetrafenilfosfônio em acetona:água 1:1 resultou na formação de sais de fosfônio inéditos. Até o momento, foram caracterizados por IV e RMN de 1H e 13C 4 novos sais ditiocarbimatos de potássio e 2 alilditiocarbimatos de tetrafenilfosfônio.