SÍNTESE E CARACTERIZAÇÃO DE NOVOS PROTÓTIPOS DE FÁRMACOS ANTITUMORAIS DERIVADOS DE SAIS DE ALILDITIOCARBIMATOS DE TETRAFENILFOSFÔNIO
síntese orgânica, química medicinal, ditiocarbimato, aduto de Morita-Baylis-Hillman
Os adutos de Morita–Baylis–Hillman (MBH) são intermediários sinteticamente relevantes, caracterizados por alta funcionalização e potencial aplicação farmacológica. Neste trabalho, descreve-se a síntese e caracterização de novos sais ditiocarbimatos derivados de adutos de MBH. O aduto foi obtido a partir da reação entre 2,6-diclorobenzaldeído e acrilonitrila, catalisada por DABCO, seguida de acetilação com anidrido acético na presença de DMAP, fornecendo o correspondente acetato de MBH. A reação deste intermediário com ditiocarbimatos, na presença de cloreto de tetrafenilfosfônio, em meio acetona:água (1:1), resultou na obtenção de oito sais inéditos. Os quatro ditiocarbimatos inéditos e os novos alilditiocarbimatos foram completamente caracterizados por espectroscopia no infravermelho, HR-ESI-MS e RMN de 1H e 13C. Ensaios preliminares de atividade antineoplásica demonstraram inibição significativa do crescimento de células humanas de câncer colorretal após 72 h de tratamento a 20 µM. Os resultados evidenciam a versatilidade sintética dos adutos de MBH e indicam os ditiocarbimatos como sistemas promissores para a geração de compostos com potencial bioativo.